Charlie Westbrook (193 cm, 29 lat) to prawdziwy koszykarski obieżyświat, który grał w ligach Ameryki Południowej oraz Północnej, Azji i Europy. Jest absolwentem uczelni South Dakota, w której na ostatnim roku gry notował 18,7 pkt, 4,0 zbiórki oraz 1,7 asysty na mecz.

Po zakończeniu gry w NCAA próbował swoich sił w NBA Predraft 2012. Rozgrał również 1 mecz w lidze letniej NBA w 2012 r w barwach Orlando Magic (8,0 pkt, 2,0 asysty i 2,0 zbiórki). W sezonie 2012/2013 był zawodnikiem włoskiej drużyny Tezenis Verona (16,8 pkt, 4,1 zbiórki i 2,0 przechwytów na mecz). Po tym sezonie ponownie próbował swych sił na campach drużyn NBA: Portland Trailblazers, Cleveland Cavaliers oraz Miami Heat. W sezonie 2013/2014 kontynuował karierę w  NBA D-League, w zespołach Sioux Falls Skyforce (13 pkt, 2 as. i 2 zb.) oraz Austin Toros (8 pkt, 2 as. i 2 zb.). W sezonie 2014/2015 Charlie powrócił do Europy jako zawodnik francuskiej drużyny Hyeres Toulon (13.1 pkt 2 zb. oraz 2 as.).

W sezonie 2015/2016 podpisał kontrakt z drużyną NBA Milwaukee Bucks ale nie wystąpił w żadnym meczu. W tym samym sezonie przeniósł się do argentyńskiego zespołu Centro Juventud Sionista de Parana (11,0 pkt, 4,0 as. i 3,0 zb.). W 2017 roku Westbrook ponownie próbował swych sił w letnich obozach zespołów NBA – LA Lakers i Milwaukee Bucks. W sezonie 2017/2018 był graczem irackiego klubu Al. Shurtah Police, notując średnio 23pkt, 4as., 6zb. na mecz. Wystąpił również ze swoim zespołem w finale ligi.